『しくじり先生 俺みたいになるな！！』で、ロト6高額当選者が片思いの生保レディに3億円の通帳を見せつけ、1000万円を置いて帰ったエピソードが大きな反響を呼んだ。
有名人のしくじり経験から教訓を学ぶ本番組。7月11日の放送では、お笑いタレントのみなみかわが初登壇し、「ロト6で3億円を当てた男性・久慈六郎のしくじり」を教材に授業を行った。
久慈さんは38歳、月給27万円・家賃6万円のアパート暮らしの自動車エンジニアだったという。日々「宝くじでも当たってくんないかな」と夢を見ていたが、ある日ロト6で3億2000万円の当選を果たす。しかし、誰にも秘密にして生活を変えなかった久慈さんは、やがて承認欲求から匿名ブログを開設。最初の“大金の使い道”は、会社に営業に来ていた片思い中の生保レディだった。
久慈さんは「保険の話を聞きたい」と彼女を喫茶店に呼び出すと「俺には3億円以上の貯金がある」と通帳を見せつけたうえ、テーブルに1000万円の札束を置いてそのまま店を去る、という大胆な行動に出る。スタジオが「えー！」「怖い！」と騒然とするなか、若林正恭は「わかるよ気持ち。俺も東京フレンドパークで当たったパジェロを元カノに見せに行ったもん」と自身の過去の行動を引き合いに共感を示し、思わぬ展開にスタジオは爆笑に包まれた。
だがその後、久慈さんのもとに生保レディから「私をあなたの彼女にしてくれませんか？」とメッセージが届いたそう。スタジオでは澤部佑が「その方は1000万円をラブレターとしてとらえてくれた！」と、若林は「喫茶店で1000万叩きつけるってかっこいいよね」とコメントし、驚きとともに興奮した様子が広がるも元AKB48の福留光帆は「怖い…！」と戸惑っていた様子だった。そして久慈さんも「はい、喜んで」と返答し、無事交際がスタート。しかし、みなみかわは「そのあとやはり彼女の怪しい行動が次々発覚します」と続け、番組では久慈さんと生保レディのその後も紹介された。
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