25日、第99回天皇杯1回戦の9試合が全国各地で行われた。

都道府県予選を勝ち抜いてきたチームが戦う1回戦。明治安田生命J3リーグを戦うチームも登場した。

J3で2位につけるカマタマーレ讃岐は、松江シティFCと対戦。松江シティFCに主導権を握られると、2-1で迎えた73分に赤星雄祐のゴールで同点に。2-2で延長戦に突入すると、延長戦でもゴールが生まれすにPK戦に突入する。そして迎えたPK戦

また、ザスパクサツ群馬埼玉県代表の東京国際大学と対戦。90分間をゴールレスで終え延長戦に突入した。迎えた延長後半11分に髙澤優也が値千金のゴール。このゴールを守り切り、群馬が2回戦に駒を進めた。

その他、ヴァンラーレ八戸栃木シティFCと対戦し、中村太一、須藤貴郁のゴールで0-2で勝利し2回戦に駒を進めた。

また、Jリーグ入りを目指す福島県代表のいわきFCは、仙台大学と対戦。15分に金大生のゴールで先制するも、その後に得点を奪い合うと、82分に岩渕弘人に逆転ゴールを許し、2-3で敗れた。

26日には、1回戦の15試合が開催。J3の7チームが登場する他、元日本代表FW高原直泰の沖縄SVも登場する。

天皇杯1回戦
5月25日(土)
ホンダロック(宮崎) 5-1 FC徳島(徳島)
ホンダ
吉村康平(前8)
米良知記(前21)
坂本翔(前45+2)
米良知記(後3)
當瀬泰祐(後43)
【徳島】
中峯正博(後22)

栃木シティFC(栃木) 0-2 ヴァンラーレ八戸(青森)
【八戸】
中村太一(前34)
須藤貴郁(後35)

松江シティFC(島根) 2-2(2 PK 4) カマタマーレ讃岐(香川)
【松江】
佐藤啓志郎(前8)
中井栞吏(前28)
【讃岐】
渡辺悠雅(前13)
赤星雄祐(後28)

福井ユナイテッドFC(福井) 2-4 Honda FC(静岡)
【福井】
山田雄太(前4)
金村賢志郎(前37)
Honda
佐々木俊輝(後13)
古橋達弥(後24)
佐々木俊輝(後39)
遠野大弥(後45+2)

いわきFC(福島) 2-3 仙台大学(宮城)
いわき
金大生(前15)
OG(後10)
【仙台大】
人見大地(後4)
嵯峨理久(後13)
岩渕弘人(後37)

アルテリーヴォ和歌山(和歌山) 3-0 佐賀LIXIL FC(佐賀)
和歌山
安川常聖(前20)
宮下周歩(後37)
宮下周歩(後43)

ザスパクサツ群馬(群馬) 1-0 東京国際大学(埼玉)
【群馬】
高澤優也(延後11)

桐蔭横浜大学(神奈川) 8-0 山形大学医学部(山形)
【桐蔭横浜】
下村司(前17)
岩下航(前42)
杉山雄太(前43)
山田新(後15)
松本幹太(後21)
イサカ・ゼイン(後26)
山田新(後27)
山田新(後45+2)

MIOびわこ滋賀(滋賀) 0-2 FC大阪(大阪)
【大阪】
川西誠(後32)
須ノ又諭(後41)

5月26日(日)
ブラウブリッツ秋田(秋田) vs 明治大学(東京)
AC長野パルセイロ(長野) vs 新潟医療福祉大学(新潟)
ブリオベッカ浦安(千葉) vs 法政大学
ヴィアティン三重(三重) vs 関西学院大学(兵庫)
MD長崎(長崎) vs 高知ユナイテッドSC(高知)
北海道教育大学岩見沢校(北海道) vs 流通経済大学(茨城)
奈良クラブ(奈良) vs 立命館大学(京都)
松山大学(愛媛) vs 沖縄SV(沖縄)
ガイナーレ鳥取(鳥取) vs 環太平洋大学(岡山)
ギラヴァンツ北九州 vs 徳山大学
岐阜協立大学(岐阜) vs 北陸大学(石川)
ロアッソ熊本(熊本) vs ヴェルスパ大)(大))
いわてグルージャ盛岡(岩手) vs 山梨学院大学ペガサス(山梨)
カターレ富山(富山) vs FC刈谷(愛知)
SRC広島(広島) vs 鹿屋体育大学(鹿児島)

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